Aşk hayatıyla boğuşan bir dergi yazarı olan Gigi Phillips, erkeklerin bir randevudan sonra neden kadınları aramadıkları hakkında bir makale yazmaya karar verir. Neil Cooper'la uzun süreli ilişkisi olan Beth Murphy de dahil olmak üzere arkadaşlarıyla röportaj yapıyor. Beth ve Neil ayrılmanın eşiğindedir çünkü Neil duygusal olarak mesafelidir ve bir ilişkisi olabilir.
Gigi'nin bir başka arkadaşı Anna Marks, kendisini asistanı için terk eden eski erkek arkadaşı Conor Ludlow'u geri kazanmaya çalışıyor. Anna, Conor'un onu hâlâ sevdiğine inanır ve onun dikkatini çekmek için çeşitli taktikler dener. Bu arada Gigi, kağıt üzerinde mükemmel görünen ancak bağlanmakta zorlanan, yakışıklı ve çekici bir çapkın olan Alex ile tanışır.
Film ilerledikçe karakterlerin hayatları beklenmedik şekillerde iç içe geçiyor. Alex, Gigi'ye aşık olur ama Gigi geçmişi yüzünden tereddütlüdür. Beth, Neil'in duygusal mesafesinin çocukluk travmasından kaynaklandığını öğrenir ve sorunları çözmeye çalışırlar. Anna sonunda Conor'dan ayrılması gerektiğini anlar ve yeni bir ilişki kurmaya başlar.
Film boyunca karakterler iletişim, güven ve ilişkilerde gerçek bağlantıların önemi hakkında değerli dersler alıyor. Film, aşk ve insan etkileşimlerinin çoğu zaman kafa karıştırıcı dünyasına ışık tutuyor ve modern flörtün karmaşıklıklarına dair esprili ve bağ kurulabilir bir keşif sunuyor.