Film, Annie'nin daha iyi bir hayatın hayalini kurmasıyla başlar. Bir gün, Jamie Foxx'un canlandırdığı Benjamin "Ben" Stack adında zengin ve eksantrik bir iş adamı, New York City sokaklarında yürürken kazara Annie'ye rastlar ve onun çekiciliğine ve iyimserliğine anında aşık olur. Ben, Annie'yi Noel'e götürmeye karar verir ve bu, Annie'nin lüksle dolu yeni hayatına alışmaya çalıştığı çılgın bir maceranın fitilini ateşler.
Film boyunca Annie'nin varlığı, Ben ve ev personeli Grace (Rose Byrne) ve Guy (Bobby Cannavale) dahil olmak üzere etrafındakilerin hayatlarına ilham vermeye ve hayatlarında olumlu değişiklikler getirmeye başlar. Bu sırada Annie'nin şansına öfkelenen Bayan Hannigan, entrikacı kardeşi Rooster (Craig T. Nelson) ve kız arkadaşı Lily (Adepero Oduye) ile birlikte çeşitli komik planlara başvurarak onu geri almak için planlar yapar.
Annie'nin Ben'le kalışı tatillerin ötesine uzanırken, Ben'in acımasız sekreteri Guy Danlily'nin önderlik ettiği siyasi bir kampanya, yeni buldukları mutlulukları bozmakla tehdit ediyor. Annie'nin sarsılmaz iyimserliği, işlerin tersine dönmesinde çok önemli bir rol oynuyor; sonunda yeni bulduğu ailesini birleştiriyor ve Danlily'nin sinsi planlarının ardındaki gerçeği ortaya çıkarıyor.
Annie Orijinal müzikalden "Tomorrow", "It's the Hard Knock Life" ve "Belki" gibi ikonik ve sevilen şarkılar yer alıyor. Cesaret, iyimserlik ve sevgi ile dostluğun dönüştürücü gücü hakkında yürek ısıtan bir hikaye.