1. Kutsal Olmayan Silindirler (1972) :Waylon Jennings sinemaya ilk çıkışını 1972'deki bu kült klasikle yaptı. Cemaatini suç ve sefahatle dolu bir hayata sürükleyen küçük bir kasaba vaizinin rolünü oynadı.
2. Nashville Asi (1966): Jennings, bu müzikal dizide müzik endüstrisinde başarıya ulaşmaya çalışan bir country şarkıcısı olarak rol aldı. Filmde "Nashville Rebel" da dahil olmak üzere birçok hit şarkısı yer alıyor.
3. Smokey ve Haydut (1977) :Jennings, kamyon şoförü ve filmin kahramanı Bandit'in (Burt Reynolds'un canlandırdığı) arkadaşı olan unutulmaz "Kardan Adam" rolünü oynadı. Film bir gişe başarısı yakaladı ve artık araba kovalamaca türünün bir klasiği olarak kabul ediliyor.
4. Hazzard Dükleri (1979-1985) :Jennings'in popüler TV dizisi "The Dukes of Hazzard" ile olan ilişkisi tartışmasız onun en ikonik oyunculuk rolüdür. "Good Ol' Boys" adlı tema şarkısını sağladı ve gösterinin aksiyon dolu bölümlerini anlatan Balladeer olarak göründü.
5. Posta Arabası (1986): Jennings, 1939 tarihli klasik Western filminin yeniden çevriminde "Kıvırcık Wilcox" karakterini canlandırdı. Filmde aynı zamanda Willie Nelson, Kris Kristofferson ve topluca The Highwaymen olarak bilinen Johnny Cash de rol aldı.
Waylon Jennings, bu filmlerin yanı sıra kariyeri boyunca aralarında "Miami Vice", "The Fall Guy" ve "Walker, Texas Ranger"ın da bulunduğu pek çok TV programına konuk oyuncu olarak katıldı. Oyunculuk rolleri, müzikal yeteneklerinin ötesinde karizmasını ve çok yönlülüğünü sergiledi.