Doug Liman'ın yönettiği bu kült klasik komedi, Vaughn'u, Jon Favreau tarafından oynanan en iyi arkadaşı ile Los Angeles sahnesinde gezinen mücadele eden bir aktör olan Trent Walker olarak yer alıyor.
Vaughn daha önce Rudy gibi filmlerde yer almıştı ve Eski Okul Swingers, komedi yeteneğini sağlamlaştırdı ve onu ana akım başarıya başlattı.