Coronation Street dışında Simon Gregson'un oyunculuk kredisi sınırlıydı. The Bill'in birkaç bölümünde yer aldı. 1990'larda oynadı ve 1997 yapımı Yılanın Öpücüğü filminde küçük bir rol oynadı. .
Ancak eğlence sektörüne en önemli katkısı Coronation Street'te Steve McDonald'ı canlandırması olmaya devam ediyor.