Aralarında flört ve gerginlik anları olsa da, ilişkileri kesinlikle profesyonel ve biraz düşmanca kaldı. Adrianna, Tony'nin yeğeni Christopher Moltisanti'nin yakın bir arkadaşıydı ve soprano ailesinde yapılmış bir adamdı.
Romantik bir şeye en yakın geldikleri bölüm sırasında "Ayın Çalışanı" Tony'nin bir zayıflık anında, bir toplantıdan sonra onunla "şans alma" arzusunu dile getirdiği, ancak sonuçta hiçbir şey olmadı.