Müzik Yayıncılığı:Cowell kariyerine Londra'daki EMI Music Publishing'in posta odasında başladı. Yükseldi ve sonunda şirkette yetenek avcısı oldu ve Sinitta ve Samantha Fox gibi isimlere imza attı.
Sanatçı Yönetimi:EMI'den ayrıldıktan sonra Cowell, S Records adında kendi sanatçı yönetimi şirketini kurdu ve burada Westlife erkek grubu gibi performansları yönetti. Ayrıca BMG Records'ta danışman olarak çalıştı ve burada Robson ve Jerome gibi sanatçıların kariyerlerinin başlamasına yardımcı oldu.
Televizyon:Cowell'in televizyon kariyeri 1990'ların sonlarında İngiliz yetenek yarışması "Pop Idol"de jüri olarak yer almasıyla başladı. Gösteri büyük bir başarıydı ve Cowell'ın uluslararası üne kavuşmasına yol açtı.
Cowell'in müzik ve televizyon endüstrisindeki başarısının büyük ölçüde onun zekice yetenek tespit etme yeteneklerine, risk alma istekliliğine ve güçlü iş zekasına atfedildiğini belirtmekte fayda var.