Madison, Patricia Riley ve Sean Madison'ın kızı olarak Fort Lauderdale, Florida'da doğdu. Connor adında bir ağabeyi var. Madison oyunculuk kariyerine iki yaşında Disney ve OshKosh B'Gosh reklamlarında oynayarak başladı. Sinemaya ilk çıkışını 2006 yapımı komedi filmi Lonely Hearts'la yaptı.
Madison'ın çığır açan rolü, 2007 yapımı fantastik-macera filmi Bridge to Terabithia'da geldi; burada baş kahraman Jess Aarons'un (Josh Hutcherson) en iyi arkadaşı Sally Hurst'ü canlandırdı. Film dünya çapında 137 milyon doların üzerinde hasılat elde ederek kritik ve ticari bir başarı elde etti.
Madison'ın diğer önemli rolleri arasında korku filmi Don't Be Afraid of the Dark'ta (2010) Isabelle Walker, Once Upon a Time (2012–2018) adlı drama dizisinde May Belle Aarons ve fantastik dizi Locke &Key'de Kinsey Locke yer alıyor. (2020 – günümüz).
Madison, oyunculuk kariyerinin yanı sıra aynı zamanda şarkıcı ve söz yazarıdır. İlk EP'si "New York Minute"u 2015 yılında yayınladı. Ayrıca Selena Gomez ve Demi Lovato gibi diğer sanatçılar için de şarkılar yazdı.
Madison, çok çeşitli rolleri oynama yeteneğini kanıtlamış, yetenekli ve çok yönlü bir oyuncu. Uzun yıllar boyunca başarılı bir oyuncu olmaya devam edeceğinden eminiz.