Milonakis'in benzersiz komedi tarzı, duygusuz sunumu, garip sosyal etkileşimleri ve kendini küçümseyen mizahıyla karakterize ediliyor. Kendisini sıklıkla saf ve çocuksu bir karakter olarak tasvir ediyor ve videoları sıklıkla onun halka açık ortamlarda hiçbir şeyden haberi olmayan yabancılarla etkileşimini içeriyor.
Milonakis'in internetteki şöhreti, eğlence sektöründe "Waiting..." (2005), "The Adventures of Ford Fairlane" (2017) ve "The Ridiculous 6" (2015) gibi filmlerde rol alması da dahil olmak üzere fırsatlara yol açtı. Ayrıca "Jimmy Kimmel Live!" gibi televizyon programlarında da yer aldı. (2005-2007), "Crank Yankers" (2005) ve "Andy Milonakis Gösterisi" (2005-2006).
Milonakis'in çevrimiçi varlığı kariyerinin önemli bir parçası olmaya devam ediyor. YouTube'da 2 milyondan fazla abonesi var ve videoları 2 milyardan fazla izlendi. 2018'de ünlülerle röportaj yaptığı ve çeşitli konuları tartıştığı "The Andy Milonakis Podcast" adlı bir podcast başlattı.
Milonakis, kariyeri boyunca keskin ve çoğu zaman saldırgan mizah anlayışı nedeniyle bazı tartışmalarla karşılaştı. Bununla birlikte, kendine özgü komedi tarzını takdir eden sadık bir takipçi kitlesi de edindi. Milonakis'in internetteki şöhreti ve ana akım eğlenceye başarılı geçişi, onu komedi dünyasında dikkate değer bir figür haline getirdi.