1. Yerel Müzik Sahnesi: Buddy Holly müzik yolculuğuna memleketi Lubbock, Teksas'ta başladı. Müziğe erken bir ilgi duydu, gitarı öğrendi ve yerel yetenek gösterilerinde ve okul etkinliklerinde şarkı söyledi.
2. Radyo: 1952'de Buddy Holly, 15 yaşındayken ilk grubu "Buddy and the Bobcats"ı kurdu. Yerel radyo istasyonlarında performans sergilediler, popülerlik ve tanınma kazandılar.
3. Tur: 1955'te kurduğu yeni grup Buddy Holly and the Crickets, Güneybatı ve ötesini gezmeye başladı. Çeşitli mekanlarda çaldılar, becerilerini geliştirdiler ve sadık bir hayran kitlesi oluşturdular.
4. Kayıt Sözleşmesi: 1956'da Buddy Holly ve Crickets, Decca Records ile anlaşma imzaladı. İlk single'ları "That'll Be the Day" büyük bir hit oldu, Billboard listelerinde zirveye ulaştı ve ulusal düzeyde tanınmaya başladı.
5. Tura Devam Etme ve Başarı: Buddy Holly ve Crickets, ilk başarılarının ardından Amerika Birleşik Devletleri'nin çeşitli şehirlerinde performans sergileyerek kapsamlı turlara çıktı. "Peggy Sue", "Oh, Boy!" dahil olmak üzere birçok hit single daha yayınladılar. ve "Devam Edin."
6. İşbirlikleri: Kısa kariyeri boyunca Buddy Holly diğer müzisyenlerle de işbirliği yaptı. The Everly Brothers'la birlikte "Wishing" şarkısında çalıştı ve merhum Roy Orbison'la birlikte "Not Fade Away" ve "It Doesn't Matter Anymore" şarkılarını kaydetti.
7. Rock and Roll'a Etkisi: Trajik derecede kısa kariyerine rağmen Buddy Holly'nin rock and roll müziği üzerinde derin bir etkisi oldu. Country ve R&B unsurlarını, sayısız müzisyen ve grubu etkileyen farklı bir müzik tarzıyla harmanladı. Rock and roll türünün öncüsü olarak mirası, dünya çapındaki müzik tutkunları tarafından kutlanmaya ve takdir edilmeye devam ediyor.