Paris'te Académie Julian ve Académie Colarossi'de okudu. Avrupa'da yaşarken politik olarak aktif hale geldi ve çalışmaları politik görüşlerini yansıtmaya başladı. Amerika Birleşik Devletleri'ne döndükten sonra sanatçı ve politik aktivist olarak çalışmaya devam etti ve karikatürleri ve editoryal karikatürleriyle tanındı.
Wolff'un karikatürleri ve karikatürleri New York World, New York Tribune, Boston Herald ve Chicago Daily News dahil olmak üzere çeşitli dergi ve gazetelerde yayınlandı. Ayrıca "Dünyanın En Kötü İnsanları" (1907) ve "Günahkarlar Galerisi" (1914) dahil olmak üzere çalışmalarının birkaç kitabını da yayınladı.
Wolff, kapitalizmin, emperyalizmin ve savaşın sesli bir eleştirmeniydi ve çalışmaları çoğunlukla onun bu sosyal ve politik konulara olan muhalefetini yansıtıyordu. Aynı zamanda Amerika Sosyalist Partisi'nin de destekçisiydi ve partinin politikalarını ve adaylarını tanıtmak için sanatını sık sık kullandı.