Ancak şunu biliyoruz:
* Pieter Coecke van Aelst'in yanında çıraklık yaptı: Bu ressam Anvers'te öne çıkan bir şahsiyetti ve Bruegel tasarım, kompozisyon ve ikonografinin yanı sıra resim sanatının teknik becerilerini de öğrenmiş olmalıydı.
* Yoğun bir şekilde seyahat ettim: Bruegel İtalya'yı ziyaret etti ve muhtemelen Rönesans sanatı ve kültürüyle tanıştı. Bu gezi, doğrudan belgelenmemiş olsa da, İtalyan etkilerini gösteren daha sonraki çalışmalarından anlaşılmaktadır.
* Zamanın entelektüel ve sanatsal çevreleriyle etkileşim içindeydi: Hümanist düşünürler ve diğer sanatçılarla etkileşim içinde, büyük bir kültürel heyecan döneminde yaşadı ve çalıştı.
Bu nedenle, resmi eğitimi belirsizliğini korusa da Bruegel'in kapsamlı çıraklığı, seyahatleri ve 16. yüzyılın entelektüel ve sanatsal dünyasına dahil olması, ona sanat ve kültür alanında kapsamlı bir eğitim sağladı.