Greg'in karşılaştığı ana çatışmalardan biri, en yakın arkadaşı Rowley Jefferson ile olan gergin ilişkisidir. Bir anlaşmazlığın ardından Greg, Rowley'i geri kazanmak için Güvenlik Devriyesi'ne katılmak ve bir podcast başlatmak da dahil olmak üzere çeşitli taktikler dener. Ancak çabaları geri teper ve dostlukları hâlâ parçalıdır.
Daha da kötüsü, Greg, müdürün değerli eşyası olan dev bir kağıt hamuru kafasını yanlışlıkla kırdığı için okulda başını belaya sokar. Bu olay Greg'in uzaklaştırılmasına yol açar ve Rowley ve ailesiyle olan ilişkisini daha da karmaşık hale getirir.
Greg sosyal ve akademik mücadeleleriyle uğraşırken aynı zamanda sebat ve dayanıklılığın önemini de keşfeder. İşler zor olsa bile denemeye devam etmenin ve hedeflerinden vazgeçmemenin önemli olduğunu öğrenir.
Sonunda Greg, Rowley ile olan arkadaşlığını onarmayı başarır ve okuldaki durumunu iyileştirir, ancak yol boyunca bazı aksilikler yaşansa da. Gerçek dostluğun bağışlama ve anlayış gerektirdiğini ve hayatın beklenmedik değişimler ve dönüşlerle dolu olduğunu fark eder.