Kariyerine Britanya'da başlayarak *London Evening Standard* ve daha sonra *Sunday Times* için drama eleştirmeni oldu, ancak derginin sahipleriyle yaşadığı bazı kötü şöhretli anlaşmazlıkların ardından Birleşik Krallık'tan ABD'ye taşındı. Orada kısa ömürlü *Hudson Review*, *The New Leader* ve *The New York Magazine* dergilerinde köşe yazarı ve tiyatro eleştirmeni olarak çalıştı. Sonunda, haftalık bir dergi olan *New York*'ta drama eleştirmeni olarak kalıcı bir yuva buldu ve son köşesini 13 Aralık 1999'da yayımladı.
1960'larda ve 1970'lerin başında Simon, özellikle oyunlara ve filmlere yönelik iğneleyici eleştirileriyle ünlendi ve "Times Meydanı celladı" lakabını kazandı. Daha sonra "nefret eleştirisinin babası" olarak etiketlendi. Daha sonraki eleştirmenler, Simon'un aşırı açıklamalarını, düşüşte olan bir eleştirmenin işareti olarak ya da daha az yetenekli bir adamın çaresizce kendi adına bir isim yapmaya çalışan umutsuz taktikleri olarak nitelendireceklerdi.
1967'de *Özel Hayatlar* başlıklı dramatik eleştiri kitabının yayımlanması, onun ikonoklast olarak itibarını daha da artırdı. Bu kitapta Simon, o dönemde üretilen deneysel çalışmaların çoğunu tanımlamak için "paratiyatro" terimini türetmiştir.
1980'lerde Singapur'a taşındı ve burada 1982'den 1992'ye kadar *The Straits Times*'da etkili bir köşe yazısı yazdı ve ardından 1993'ten itibaren kariyerine Hong Kong'da eleştirmen olarak devam etti ve *'e haftalık köşe yazılarıyla katkıda bulundu. Bölgeye tiyatroya batılı bir bakış açısı getiren South China Morning Post*.