Avustralya'nın Melbourne kentinde doğdu, bebekken İngiltere'ye geldi ve 1912'de ailesinin yanına Cornwall'a yerleşti. 15 yaşından itibaren Penzance Sanat Okulu'nda ve daha sonra 1926-30 yılları arasında Kraliyet Akademisi Okullarında sanat eğitimi aldı.
Gaskarth, duvar resimleri ve pencereler de dahil olmak üzere kamuya açık sanat eserleri için birçok sipariş aldı. 1950'lerin ortalarında Londra'daki Ulusal Tiyatro için klasik Yunan dramasını tasvir eden büyük mozaikleri tamamladı. Bu kadar büyük sanat eserlerini antik mozaik ortamında geleneksel yöntemlerle tamamlayan ilk çağdaş İngiliz sanatçılardan biriydi.
Gaskarth, Londra'daki Leicester Galerileri'nde bir dizi tek sanatçılı sergi düzenledi ve The New English Art Club, Royal Watercolor Society ve Royal Society of Portrait Painters ile birlikte sergilendi. Ayrıca Paris, Yeni Zelanda ve Avustralya'da yurtdışında sergiler açtı ve Roma'daki Amerikan Akademisi'nde misafir sanatçı olarak yer aldı.
Gaskarth, besteci John Ireland'ın kız kardeşiydi ve Kraliçe II. Elizabeth, Kraliçe Anne Kraliçe Elizabeth, Prens Philip, Edinburgh Dükü ve Prenses Margaret dahil olmak üzere İngiliz Kraliyet Ailesi'nin birkaç üyesinin sipariş üzerine portrelerini yaptı. Ayrıca Sir John Gielgud, Peggy Ashcroft ve Richard Briers gibi aktörlerin portrelerini de çizdi.
1948'de Gaskarth, Kraliyet Akademisi'nin (ARA) Associate'i seçildi ve 1959'da tam üye (RA) oldu. 1948'de Kraliyet Portre Ressamları Derneği'nin üyeliğine de seçildi. Daha sonra Cornwall Sanat Toplulukları Federasyonu ve Newlyn Sanatçılar Topluluğu'nun Başkanı oldu.
2001 Kraliçe'nin Doğum Günü Onurlarında, "Cornwall'da sanata hizmetlerinden dolayı" Britanya İmparatorluğu Nişanı (OBE) Memuru olarak yaratıldı.