* Bir savaş muhabiriydi: Caniff, Amerika Birleşik Devletleri Ordusu Hava Kuvvetleri muhabiriydi İkinci Dünya Savaşı sırasında. 8'inci Hava Kuvvetleri'ne atandı İngiltere'de ve Avrupa'daki bombalama baskınlarını haber yaptı. Bu deneyim onun çalışmalarını, özellikle de popüler çizgi romanı "Terry and the Pirates"i büyük ölçüde etkiledi.
* Deneyimlerini sanatına dahil etti: Caniff'in savaş deneyimleri, şeritlerinde tasvir ettiği cesaret, macera ve savaşın tehlikeleri temalarında açıkça görülüyor. Ayrıca savaşta bulunduğu süre boyunca tanık olduğu gerçek hayattaki kahramanlardan ve olaylardan da sık sık ilham aldı.
* O, grubunun bir üyesiydi Ordu Hava Kuvvetleri Karikatürcüler Kulübü:** Caniff, askeri yayınlar için doğrudan çizim yapmasa da, moralleri yükseltmek ve askerleri eğlendirmek için karikatürleri kullanan bu kulübün bir parçasıydı.
Dolayısıyla Caniff, propaganda veya savaşla ilgili diğer resmi karikatürlerin yaratılmasında *doğrudan* yer alan bir karikatürist olmasa da, savaş muhabiri olarak geçirdiği zamanın sanat eserleri üzerinde derin bir etkisi oldu ve ikonik tarzının şekillenmesine yardımcı oldu.