* Moda fotoğrafçılığı: Penn, kariyerine moda fotoğrafçısı olarak başladı ve hayatı boyunca moda endüstrisinde çalışmaya devam etti. Moda fotoğrafçılığı, zarif sadeliği ve modelden ziyade kıyafete odaklanmasıyla karakterize ediliyor.
* Portre: Penn aynı zamanda bir portre ustasıydı ve ünlülerden siyasetçilere, sıradan insanlara kadar çok çeşitli insanları fotoğrafladı. Portreleri samimiyetleri ve konunun özünü yakalama yetenekleriyle tanınır.
* Belgesel fotoğrafçılık: Penn ayrıca belgesel fotoğrafçılık da yaptı ve özellikle yerli halkların yaşamlarını belgelemekle ilgileniyordu. Belgesel fotoğrafları genellikle empati ve konulara olan saygı ile karakterize edilir.
* Modernizm: Penn, sanattaki modernist hareketten etkilenmişti ve çalışmaları sadeliği, geometrik formların kullanımı ve görüntünün biçimsel niteliklerine odaklanmasıyla karakterize ediliyor.