Kaplan, 1970 yılında New York'ta doğdu. 1993 yılında Columbia Üniversitesi'nden tarih bölümünden mezun oldu. Kaplan mezun olduktan sonra The New Republic'te araştırmacı olarak çalıştı. . 1995 yılında The Wall Street Journal'da serbest yazar olarak çalışmak üzere Orta Doğu'ya taşındı. .
Kaplan Yeni Cumhuriyet için Irak Savaşı'nı ve Afganistan'daki Savaşı ele aldı ve The Atlantic Monthly . Aynı zamanda The New York Times Magazine'e düzenli olarak katkıda bulunuyordu. ve Washington Post . Kaplan, 2004 yılında Irak Savaşı'na ilişkin yaptığı haberler nedeniyle Yurtdışı Basın Kulübü En İyi Basılı Habercilik Ödülü'ne layık görüldü.
Kaplan'ın ilk kitabı, Kazara Terörist , 2005 yılında yayımlandı. Kitap, El Kaide tarafından silah altına alınan ve Afganistan'da savaşmak üzere gönderilen Pakistanlı-Amerikalı genç bir adamın hikayesini anlatıyor. Kazara Terörist New York Times'ın en çok satanlarındandı ve bir düzineden fazla dile çevrildi.
Kaplan'ın ikinci kitabı İsyancılar , 2009'da yayımlandı. Kitap, Irak'ın Amerikan işgaline karşı yürüttüğü isyanın öyküsünü anlatıyor. İsyancılar aynı zamanda New York Times'ın en çok satanlarındandı ve birçok dile çevrildi.
Kaplan, 2010 yılında Nieman Üyesi seçildi Harvard Üniversitesi'nde. Bir yılını Harvard'da Amerikan dış politikasının tarihini inceleyerek geçirdi.
Kaplan, Harvard'dan ayrıldıktan sonra gazeteciliğe geri döndü. The New Yorker için yazdı , Yeni Cumhuriyet ve Atlantik . Kaplan 2014 yılında üçüncü kitabı Terörist Avcısı'nı yayınladı. . Kitap, Usame bin Ladin'i yakalamak için Afganistan'a gönderilen bir CIA memurunun hikayesini anlatıyor.
Kaplan aynı zamanda bir aktivist. Kendisi ACLU üyesidir ve Brennan Adalet Merkezi . İşkenceye, izinsiz gözetime ve süresiz gözaltı uygulamalarına karşı çıktı.
Kaplan, Rebecca Frankel ile evli , bir gazeteci. İki çocukları var.