* Öğretmen: Orwell, 1930'larda İngiltere ve Fransa'daki çeşitli okullarda öğretmenlik yaptı. Ayrıca varlıklı ailelerin çocuklarına öğretmen olarak çalıştı.
* Gazeteci: Orwell, aralarında BBC, Observer ve New Statesman'in de bulunduğu çeşitli gazete ve dergilerde gazeteci olarak çalıştı. Ayrıca *Paris ve Londra'da Aşağı ve Dışarı* (1933), *Wigan İskelesine Giden Yol* (1937) ve *Katalonya'ya Saygı* (1938) dahil olmak üzere kurgu dışı birçok kitap yazdı.
* Asker: Orwell, İspanya İç Savaşı'nda Cumhuriyetçilerin yanında Milliyetçilere karşı savaştı. Çatışma sırasında boynundan yaralandı ve neredeyse ölüyordu.
* Propagandacı: İkinci Dünya Savaşı sırasında Orwell, Britanya Enformasyon Bakanlığı'nda çalıştı ve burada savaş çabaları için propaganda üretti. Ayrıca *Neden Yazıyorum* (1946) dahil olmak üzere birçok anti-faşist makale yazdı.
* Çiftçi: İkinci Dünya Savaşı'ndan sonra Orwell, İskoçya'da bir çiftlik satın aldı ve hayatının geri kalanını orada geçirdi. Çiftçi olarak yaşadığı deneyimler hakkında, *Hayvan Çiftliği* (1945) ve *Bin Dokuz Yüz Seksen Dört* (1949) dahil olmak üzere birçok kitap yazdı.