- "Büyük Savaş:Çok Tuhaf Bir Tarih" (2014)
- "Birinci Dünya Savaşının Tuhaflıkları:Batı Cephesinden Hikayeler" (2015)
- "İkinci Dünya Savaşı'nın Tuhaflıkları:Havadaki Savaştan Hikayeler" (2017)
- "Soğuk Savaşın Tuhaflıkları:Kıyametin Eşiğinden Hikayeler" (2019)
- "Uzay Çağının Tuhaflıkları:Son Sınırdan Hikayeler" (2021)
- "Dijital Çağın Özellikleri:Bilgi Devriminden Öyküler" (2023)
Bu kitapların yanı sıra Cheshire, aşağıdakiler de dahil olmak üzere çeşitli yayınlar için makaleler ve denemeler yazmıştır:
- Muhafız
- Telgraf
- Bağımsız
- BBC Tarih Dergisi
- Smithsonian Dergisi
- New York Times
- Washington Post