Kendisi ilk olarak 1994 yılında Bill ve Hillary Clinton'ın dahil olduğu 1970'li yıllardaki bir emlak anlaşmasını içeren Whitewater tartışmasını araştırmak üzere atandı. Soruşturması 1998'de cinsel taciz iddiaları ve örtbas edilmesinin ardından Monica Lewinsky skandalını da kapsayacak şekilde genişletildi.
Starr'ın soruşturması, Başkan Clinton'un 1998'de Temsilciler Meclisi tarafından görevden alınmasına yol açtı, ancak daha sonra Senato tarafından aklandı.