Kafatası ve çapraz kemikler sembolü askeri birlikler tarafından yüzyıllardır kullanılmaktadır tehlikeyi ve ölümü ifade eder. Rough Riders bayrağı örneğinde, kafatası ve çapraz kemikler aynı zamanda alayın sloganını da temsil ediyordu:"Biniyoruz ya da Ölüyoruz." Bayrak için kırmızı renk seçilmiştir çünkü kanın ve savaşın rengidir.
Rough Riders bayrağı cesaretin, kararlılığın ve fedakarlığın sembolüdür. İspanyol-Amerikan Savaşı'nda savaşan ve Amerika'nın büyük bir ulus olmasına yardım eden cesur adamları temsil ediyor. Bayrak aynı zamanda özgürlük ve demokrasinin önemini ve bu idealleri korumak için yapılan fedakarlıkları da hatırlatır.