1. Kudretli Serçe (Slinger Francisco):Mighty Sparrow, yaygın olarak "Calypso'nun Kralı" olarak kabul edilir. Müzik kariyerine 1940'larda başladı ve esprili ve sosyal duyarlı şarkı sözleriyle tanınıyor. Sparrow, müziğinde siyasi yorumları, mizahı ve hikaye anlatımını harmanlama ve gelecekteki birçok Calypso sanatçısını etkileme yeteneğiyle takdir ediliyor.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):"Büyük Usta" olarak da bilinen Lord Kitchener, Calypso sahnesindeki bir başka ikonik figürdü. 1940'lı yıllarda sahneye çıkmaya başladı ve yüksek enerjili performansları ve akılda kalıcı melodileriyle tanındı. Kitchener'ın müziği sıklıkla sosyal ve politik konulara değiniyor, işçi sınıfının ve ötekileştirilmiş toplulukların deneyimlerini ve mücadelelerini yansıtıyordu.
3. Güçlü Terör (Winston Scarborough):Mighty Terror, 1960'lar ve 1970'lerde öne çıkan güçlü bir Calypso şarkıcısı ve söz yazarıydı. Çoğunlukla şarkı söylemeyi ve rap yapmayı birleştiren bir "kızartma" stili kullanan dinamik vokal sunumuyla tanınıyordu. Terörün müziği sıklıkla sosyal adaletsizlik, ırk ilişkileri ve Pan-Afrikanizm temalarına değiniyordu.