Mobile yakınlarındaki Chatom, Alabama'da doğdu ve Moss Point, Mississippi'de büyük teyzesi tarafından büyütüldü. Küçük yaşta gitar çalmaya başladı ve T-Bone Walker, B.B. King ve diğer blues müzisyenlerinden etkilendi.
Blakely, 1960'ların başında Mississippi'nin Pascagoula kentine taşındı ve yerel gruplarla performans sergilemeye başladı. Daha sonra kendi grubu Montreville Blakely Blues Band'ı kurdu ve Amerika Birleşik Devletleri ve Avrupa'yı gezmeye başladı.
Blakely'nin müziği, duygusal vokalleri ve karmaşık gitar çalışmalarıyla karakterize ediliyor. "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) ve "Live in Europe" (2004) dahil olmak üzere birçok albüm çıkardı.
Blakely, müziğiyle W.C. dahil birçok ödül kazandı. 2001'de En İyi Geleneksel Blues Albümü Handy Ödülü ve 2010'da En İyi Geleneksel Blues Albümü Living Blues Ödülü.
2013 yılında Mississippi Blues Onur Listesi'ne alındı.
Blakely, 2022'deki ölümüne kadar konser vermeye ve turneye çıkmaya devam etti. 82 yaşındaydı.