Donovan 1960'ların ortasında "Rüzgarı Yakala" ve "Mellow Yellow" gibi hit parçalarla kısa bir popülerlik dönemi yaşadı. Ancak popülaritesi hızla azaldı ve asla Dylan ile aynı başarı seviyesine ulaşamadı.
Bob Dylan Öte yandan tüm zamanların en etkili müzisyenlerinden biri olarak kabul ediliyor. 35'in üzerinde stüdyo albümü yayınladı ve şarkıları sayısız sanatçı tarafından yorumlandı. 2016 Nobel Edebiyat Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı.
Dylan'ın Donovan'dan daha popüler olmasının nedenlerinden bazıları şunlardır:
Dylan'ın müziği daha yenilikçi ve etkiliydi. Dylan'ın müziği folk, rock ve blues unsurlarını harmanlıyordu ve sürekli olarak yeni sesler ve tarzlar deniyordu. Şarkıları sıklıkla sosyal ve politik konulara değiniyordu ve dünyanın her yerindeki insanlarda yankı uyandırıyordu.
Dylan'ın performansı daha güçlüydü. Dylan seyircinin dikkatini çeken karizmatik bir sanatçıydı. Kendine has bir vokal tarzı vardı ve yoğun canlı performanslarıyla tanınıyordu.
Dylan'ın kariyeri daha uzundu ve daha başarılıydı. Dylan 50 yılı aşkın bir süredir müzik yayınlıyor ve kariyeri boyunca eleştirel ve ticari başarı elde etmeye devam etti. Tüm zamanların en saygı duyulan ve beğenilen müzisyenlerinden biridir.
Tüm bu nedenlerden dolayı Bob Dylan, Donovan'dan daha popülerdi.