Tarihteki en büyük rapçiyi değerlendirirken dikkate alınabilecek bazı faktörler şunlardır:
Albüm satışları: Bazı insanlar en büyük rapçinin en çok albüm satan rapçi olduğunu iddia edebilir. Bu ölçüme göre Eminem, dünya çapında satılan 220 milyonun üzerinde albümle açık ara önde gidiyor.
Ödüller: Bir rapçinin başarısını ölçmenin bir başka yolu da aldıkları ödüllerdir. Jay-Z, tarihteki diğer rapçilerden daha fazla, 23 Grammy Ödülü kazandı. Kendrick Lamar 13 Grammy Ödülünü kazanırken, Eminem 15 Grammy Ödülü kazandı.
Kültürel etki: Bazı insanlar en büyük rapçinin popüler kültür üzerinde en büyük etkiye sahip olan kişi olduğunu iddia edebilir. Tupac Shakur'un müziği ve sözlerinin ölümünden sonra bile etkili olmaya devam etmesi nedeniyle sıklıkla bunun bir örneği olarak gösteriliyor.
Diğer sanatçılar üzerindeki etkisi: Bir rapçinin başarısını ölçmenin bir başka yolu da diğer sanatçılar üzerindeki etkisidir. Jay-Z'nin Kendrick Lamar ve Drake gibi birçok genç rapçiden etkilendiği belirtiliyor. Eminem'in hip hop topluluğu üzerinde de önemli bir etkisi oldu; pek çok sanatçı, rap müziğin ana akım haline gelmesine yardımcı olduğu konusunda ona itibar etti.
Sonuçta tarihteki en büyük rapçinin kim olduğu sorusu bir fikir meselesidir. Kesin bir cevap yok ve "en büyük" rapçiyi belirleme kriterleri büyük ölçüde değişebilir.