2007'de Drake, büyük ilgi gören ve sağlam bir hayran kitlesi oluşturmasına yardımcı olan ikinci mixtape'i "Comeback Season"ı yayınladı. "Geri Dönüş Sezonu"nun başarısı, Lil Wayne'in Young Money Entertainment baskısıyla rekor bir anlaşma yapılmasına yol açtı.
Drake, Young Money altında üçüncü mixtape'i "So Far Gone"u 2009'da yayınladı. Mixtape ticari bir başarı elde etti ve 500.000'den fazla kopya sattı. Aynı zamanda "Best I Ever Had", "Successful" ve "Forever" gibi birçok hit single da ortaya çıktı.
Drake'in büyük plak şirketinden çıkan ilk albümü "Thank Me Later" 2010'da yayımlandı ve Billboard 200 listesine bir numaradan giriş yaptı. Albüm, Amerika Kayıt Endüstrisi Birliği (RIAA) tarafından platin sertifikasına layık görüldü ve hit single'lar arasında "Over", "Find Your Love" ve "Miss Me" yer aldı.
O zamandan beri Drake, "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) ve "More Life" (2017) dahil olmak üzere başarılı stüdyo albümleri yayınlamaya devam etti. Rihanna, Jay-Z, Kanye West ve Travis Scott gibi çok sayıda sanatçıyla işbirliği yaptı.
Kariyeri boyunca Drake, dört Grammy Ödülü, üç Amerikan Müzik Ödülü ve altı BET Ödülü dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı. Dünyanın en etkili ve başarılı rapçilerinden biri olarak kabul ediliyor.
Drake markasını müziğin ötesine de genişletti. 2012 yılında kendi plak şirketi OVO Sound'u kurdu. Ayrıca kendi giyim markası olan Oct's Very Own'u (OVO) kurdu ve birçok film ve televizyon programında rol aldı.