Olsson, İngiltere'nin Cheshire kentinde Wallasey'de doğdu. 12 yaşında davul çalmaya başladı ve 1970 yılında John'un grubuna katılmadan önce birçok yerel grupta çaldı. O zamandan beri John'un tüm stüdyo albümlerinde çaldı ve aynı zamanda onunla yoğun turnelere çıktı.
Olsson, John'la yaptığı çalışmaların yanı sıra George Harrison, Ringo Starr ve Stevie Wonder gibi diğer sanatçılar için de davul çaldı. Ayrıca "Nigel Olsson" (1975) ve "Move the Universe" (1980) adlı iki solo albüm yayınladı.
Olsson, rock and roll'un en iyi davulcularından biri olarak kabul ediliyor. Sağlam zaman işleyişi, güçlü davul çalması ve gruptaki diğer enstrümanlara uyum sağlama yeteneği ile tanınır. Modern Davulcu Onur Listesi'ne ve Rock and Roll Onur Listesi'ne alındı.