1. Peyzaj Mimarı :Jason Aldean, ilk yıllarında peyzaj mimarı olarak çalıştı. Yerel bir peyzaj şirketi için çimleri biçiyor, çalıları buduyor ve genel peyzaj işlerini gerçekleştiriyordu.
2. Barmen :Aldean ayrıca çeşitli işletmelerde barmen olarak çalıştı. İçecek servisi yaparken ve müşterilerle etkileşimde bulunurken müşteri hizmetleri ve etkileşim konusunda deneyim kazandı.
3. Lastik Satıcısı :Bir ara Jason Aldean satışta şansını denedi ve lastik satıcısı olarak çalıştı. Yerel bir lastik mağazasında lastik satıyor ve müşteri hizmetleri sağlıyordu.
4. İnşaat İşçisi :Aldean'ın aynı zamanda inşaat işçisi olarak da kısa bir görevi vardı. İnşaat ve yenileme ile ilgili çeşitli görevleri yerine getirerek şantiyelerde çalıştı.
5. Güvenlik Görevlisi :Jason Aldean bir gece kulübünde güvenlik görevlisi olarak çalışıyordu. Düzenin sağlanmasından ve misafirlerin ve personelin güvenliğinin sağlanmasından sorumluydu.
Bu işler Aldean'a daha sonra müzik endüstrisindeki başarısına katkıda bulunacak değerli yaşam deneyimleri, iş ahlakı ve kişilerarası beceriler kazandırdı. Ancak, onu bir country şarkıcısı olarak kariyer yapmaya yönlendiren şey, müziğe olan tutkusu ve kararlılığıydı.