Festival, 15-18 Ağustos 1969 tarihleri arasında New York, Bethel'deki bir mandıra çiftliğinde düzenlendi ve tahmini olarak 400.000 kişinin ilgisini çekti.
Woodstock, 1960'ların şiddet ve ayaklanmalarına karşıt bir festival yaratmak isteyen bir grup genç adam tarafından düzenlendi. İnsanların müzik aracılığıyla bir araya gelip barışı ve sevgiyi yaşayabilecekleri bir alan yaratmak istediler.
Festivalde Jimi Hendrix, Janis Joplin, The Who ve Santana gibi dönemin en popüler müzisyenlerinden bazılarının performansları yer aldı. Festivalde ayrıca Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young ve Arlo Guthrie gibi daha az tanınan sanatçıların performansları da yer aldı.
Woodstock, müzik ve kültür tarihinde belirleyici bir andı. Festival, 1960'ların karşı kültürünün ana akım Amerika'ya taşınmasına yardımcı oldu ve bir nesil genç insanı etkiledi.
Festival aynı zamanda 1 milyon doların üzerinde hasılat elde ederek ticari bir başarı elde etti. Festivalden elde edilen gelirler, Woodstock bölgesinde yaşayan insanlara tıbbi bakım ve diğer hizmetlerin sağlanmasına yardımcı olmak için oluşturulan Woodstock Fonu da dahil olmak üzere çeşitli hayır kurumlarına bağışlandı.