* "What About Us?" adlı hit single'ların yer aldığı üçüncü stüdyo albümü Dolunay'ı çıkardı. ve "Afrodizyak."
* "The Boy Is Mine" şarkısıyla En İyi R&B Kadın Vokal Performansı Grammy Ödülü'nü kazandı.
* 2003:
* Dolunay Turuna başlıyoruz.
* Ticari başarısızlıkla sonuçlanan The Seat Filler filminde başrol oynadı.
* 2004:
* Hit single'ı "Talk About Our Love"ın yer aldığı dördüncü stüdyo albümü Afrodisiac'ı çıkardı.
* Favori Soul/R&B Kadın Sanatçı dalında Amerikan Müzik Ödülü'nü kazandı.
* 2005:
* İlk çocuğu Sy'rai Iman Smith'i doğurur.
* Doğum sonrası depresyon ve anksiyeteden muzdariptir.
* 2006:
* Alkol bağımlılığı ve yeme bozukluklarının tedavisi için bir rehabilitasyon merkezine başvurur.
* 2007:
* İlk kokusu Brandy'yi piyasaya sürdü.
* Broadway müzikali Chicago'da Billy Flynn rolünde Usher'ın yerini alan yıldızlar.
* 2008:
* Hit single'ı "Right Here (Departed)"ın yer aldığı beşinci stüdyo albümü Human'ı çıkardı.
* Rehabilitasyon sürecinden bu yana televizyonda yayınlanan ilk büyük performansı olan BET Ödülleri'nde sahne aldı.
* 2009:
* Embar