- İnşaat işçisi :Perry, babasına ait bir inşaat şirketi de dahil olmak üzere birkaç yıl inşaat işçisi olarak çalıştı.
- Güvenlik görevlisi :Perry kısa bir süre bir emeklilik kurumunda güvenlik görevlisi olarak çalıştı.
- Fatura tahsildarı :Perry bir süre fatura tahsildarı olarak çalıştı ve bunu zor ve tatsız bir iş olarak tanımladı.
- Emlakçı :Perry emlak lisansını aldı ve bir süre emlakçı olarak çalıştı, ancak bunun zorlayıcı olduğunu ve pek de kazançlı olmadığını düşündü.
- Oyun yazarı ve tiyatro oyuncusu :Perry, 1990'ların başında kendi deneyimlerinden ve çeşitli işlerinde tanıştığı insanlardan yararlanarak oyunlar yazmaya başladı. Oyunlarını Atlanta çevresindeki küçük tiyatrolarda ve toplum merkezlerinde sergiledi ve yerel bir takipçi kazandı.
- Oyun yazarı ve yönetmen :Perry'nin oyun yazarı olarak ünü arttıkça, kendi oyunlarını yönetmeye başladı ve başından sonuna kadar yaratıcı sürecin kontrolünü eline aldı. 1992'de ilk oyunu olan "Değiştiğimi Biliyorum"un yapımcılığını ve finansmanını kendisi üstlendi ve 1990'lar boyunca başarılı oyunlar yazmaya, yönetmeye ve üretmeye devam etti.