* 8-14 Yaş: Taylor piyano dersleri almaya devam etti ve gitar çalmayı da öğrenmeye başladı. 12 yaşında kendi şarkılarını yazmaya başladı ve 14 yaşına geldiğinde 100'ün üzerinde şarkı yazmıştı.
* 14-18 Yaş: Taylor, country müzik alanında kariyer yapmak için 14 yaşındayken Nashville, Tennessee'ye taşındı. 15 yaşındayken Big Machine Records ile plak anlaşması imzaladı ve 2006 yılında ilk albümü "Taylor Swift"i çıkardı.
* 18-22 Yaş: Taylor, "Fearless" (2008), "Speak Now" (2010) ve "Red" (2012) dahil olmak üzere başarılı albümler yayınlamaya devam etti. Bu süre zarfında 10 Grammy Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı.
* 22 Yaşından Günümüze: Taylor, "1989" (2014), "Reputation" (2017) ve "Lover" (2019) dahil olmak üzere başarılı albümler yayınlamaya devam etti. Ayrıca oyunculuk, yönetmenlik ve diğer sanatçılar için şarkı yazarlığı da dahil olmak üzere eğlence sektörünün diğer alanlarına da yöneldi.