Crumb'ın çocukluğu müzikle doluydu. Müzik aletleriyle dolu bir evde büyüdü ve etrafı her zaman müzikle iç içeydi. Babası ona piyano çalmayı öğretti ve aynı zamanda onu kendi müziğini bestelemeye teşvik etti. Crumb'ın annesi de yetenekli bir müzisyendi ve sık sık onunla piyano çalardı.
Crumb'ın çocukluğu zorluklarla dolu değildi. Babası o henüz 12 yaşındayken öldü ve annesi aileyi geçindirmek için çok çalışmak zorunda kaldı. Crumb ayrıca ayrılmış Güney'de büyümenin zorluklarıyla da uğraşmak zorunda kaldı. Bu zorluklara rağmen Crumb'ın çocukluğu mutlu geçti ve ebeveynlerinin ona müzik sevgisini aşıladıklarına inanıyor.
Crumb'ın çocukluk deneyimleri müziği üzerinde derin bir etki yarattı. İlham almak için sık sık çocukluk anılarından yararlandı ve müziği Güney Amerika'ya göndermelerle dolu. Crumb'ın müziği, sıklıkla gündelik nesneleri kullanarak yarattığı sıra dışı ses ve dokuların kullanımıyla da karakterize edilir.
Crumb'ın müziği, özgünlüğü ve duygusal gücü nedeniyle övgüyle karşılandı. Çalışmalarıyla, 1968'deki Pulitzer Müzik Ödülü de dahil olmak üzere çok sayıda ödül kazandı. Crumb'ın müzikleri tüm dünyada icra ediliyor ve 20. yüzyılın en önemli bestecilerinden biri olarak kabul ediliyor.