Crosby, 1903'te Tacoma, Washington'da doğdu. Kariyerine 1920'lerin başında şarkıcı olarak başladı ve hızla şöhrete kavuştu. Aralarında "Beyaz Noel", "Sessiz Gece" ve "Beyaz Bir Noel Rüyası Görüyorum"un da bulunduğu düzinelerce hit şarkı kaydetti. Crosby ayrıca "Holiday Inn", "White Christmas" ve "The Bells of St. Mary's" gibi birçok başarılı filmde rol aldı.
Crosby'nin şarkı söyleme tarzı, rahat, resmi olmayan konuşması ve yumuşak, mırıldanan sesiyle karakterize ediliyordu. Sık sık rahat, konuşkan bir tonla şarkı söylüyordu ve o zamanlar yaygın olan vibrato veya diğer vokal tekniklerini kullanmaktan kaçınıyordu. Crosby'nin şarkı söylemesi de İrlanda mirasından etkilenmişti ve şarkılarında sıklıkla İrlanda halk melodilerini kullandı.
Crosby'nin başarısı, "şarkı söyleme" olarak bilinen popüler müzik türünün popülerleşmesine yardımcı oldu. Şarkı söyleme, rahat, resmi olmayan bir şekilde söylenişi ve pürüzsüz, yumuşak tonuyla karakterize edilen bir şarkı söyleme tarzıdır. Crosby ile aynı dönemde popüler olan diğer şarkıcılar arasında Rudy Vallee, Dick Powell ve Perry Como vardı.
Crosby'nin kariyeri otuz yıldan fazla sürdü ve döneminin en başarılı ve etkili şarkıcılarından biriydi. 500 milyondan fazla plak sattı ve 70'den fazla filmde rol aldı. Crosby ayrıca "Going My Way" (1944) filmindeki performansıyla Başrolde En İyi Erkek Oyuncu dalında Akademi Ödülü kazandı.
Crosby, 1977'de İspanya'nın Madrid kentinde öldü. 74 yaşındaydı.