1996:
- Gavin DeGraw müzik kariyerine devam etmek için New York'a taşındı.
1999:
- Tanınmış bir Greenwich Village kulübü olan Bitter End'de sahne alırken DeGraw, J Records'tan bir yetenek avcısı tarafından fark edildi.
- J Records ile müziğini kaydetmesi ve geliştirmesi için kendisine kaynak sağlayan bir geliştirme anlaşması imzaladı.
2001:
- J Records, DeGraw'ın "Gavin DeGraw" başlıklı ilk EP'sini yayınladı.
2003:
- DeGraw, hit single'ı "I Don't Want to Be"yi de içeren ilk albümü "Chariot"u çıkardı.
- Şarkı ticari bir başarı elde etti, Billboard Hot 100 listesinde 10 numaraya ulaştı ve önemli miktarda radyo yayını aldı.
2005:
- DeGraw'ın ikinci albümü "Gavin DeGraw" yayınlandı ve başarılı bir single olan "Follow Through" ortaya çıktı.
Bu önemli dönüm noktalarıyla Gavin DeGraw, müzik endüstrisinde yetenekli bir şarkıcı-söz yazarı olarak kendisini sağlam bir şekilde kanıtladı. Kendine özgü sesi ve içten, bağ kurulabilir şarkılar yaratma yeteneği izleyicileri büyüledi ve sonraki başarısının temelini attı.