1. Barista :Jessie J, müzik endüstrisine adım atarken kendini geçindirmek için Londra'daki Starbucks'ta barista olarak çalıştı. Uzun vardiyaları şarkı yazma ve performans tutkusuyla dengelemek zorunda kaldığı için bu deneyimi zorlu buldu.
2. Dadı :Jessie J, kariyerinin ilk yıllarında geçimini sağlamak için dadı olarak da çalıştı. Müzikle ilgili tutkularını sürdürmeye devam ederken çocuklarla ilgilendi, ailelerin çocuk bakımı ihtiyaçlarında yardımcı oldu.
3. Başkaları İçin Şarkı Yazarı :Kendi müziğini yayınlamadan önce, Jessie J şarkı yazma yeteneğini gösterdi ve sahne arkasında çalıştı, tanınmış sanatçılar için şarkılar yazdı. "ABD'de Parti" şarkısının ortak yazarıdır. Miley Cyrus için çeşitli şarkıcıların diğer parçalarının yanı sıra.
4. Müzikal Tiyatro :Jessie J'nin müzikal tiyatroya ilgisi vardı ve kariyerinin başlarında sahne yapımlarında rol aldı. Solo müzik kariyerine geçmeden önce "Whistle Down the Wind" ve "The Happy Prince" gibi gösterilerde sahnede vokal yeteneklerini sergiledi.
Jessie J'nin eğlence endüstrisindeki ilk günlerinde zorluklarla ve aksiliklerle karşı karşıya olduğunu belirtmekte fayda var. Plak şirketlerinin reddedilmeleriyle karşı karşıya kaldı ve hayran kitlesini oluşturmak ve sonunda bir şarkıcı-söz yazarı olarak tanınmak için yorulmadan çalışmak zorunda kaldı.