Taylor Swift, Nashville'e yaptığı ziyaretlerden birinde tanınmış müzik yapımcısı Scott Borchetta'nın dikkatini çekti. Şarkı yazma yeteneklerinden etkilenen Borchetta, onu Big Machine Records'a kattı ve Swift'i bu şirketle sözleşme imzalayan en genç şarkı yazarı yaptı.
Big Machine Records'un desteğiyle Taylor Swift, kendi adını taşıyan ilk albümünü 2006 yılında henüz 16 yaşındayken çıkardı. Albüm anında başarı yakaladı ve Billboard Ülke Listelerinde bir numaraya yükseldi. Swift'in şarkıcı-söz yazarı olarak yeteneği geniş çapta övgüyle karşılandı ve kısa sürede country müzik türünde tanınan bir isim haline geldi.
"Fearless" (2008), "Speak Now" (2010), "Red" (2012) ve "1989" (2014) dahil olmak üzere sonraki albümleri, müzik endüstrisinde öne çıkan bir isim olarak konumunu daha da sağlamlaştırdı. Swift'in müziği, country, pop ve rock gibi çeşitli türleri kapsayacak şekilde genişledi ve onun sanatsal gelişimini ve çok yönlülüğünü sergiledi.
Taylor Swift, kariyeri boyunca listelerde zirveye çıkan çok sayıda hit, çok sayıda platin satan albüm ve aralarında Grammy Ödülleri ve Billboard Müzik Ödülleri'nin de bulunduğu prestijli ödüllerle inanılmaz bir başarı elde etti. Kişisel hikâye anlatımı ve akılda kalıcı melodileri aracılığıyla dinleyicilerle bağlantı kurma yeteneği, Taylor Swift'i dünya çapında en çok satan müzik sanatçılarından biri haline getirdi.