Şarkının kesin kökeni belirsizdir, ancak yaygın olarak İskoç şair Robert Burns'e atfedilmektedir. Ancak şarkı sözlerinin farklı varyasyonları var, bu da şarkının yıllar içinde çeşitli sanatçılar tarafından değiştirildiğini ve uyarlandığını gösteriyor.
Bir teori, şarkının 17. yüzyıla kadar uzanan "Sulu Mezar" adlı eski bir halk türküsünden kaynaklandığını öne sürüyor. "When You and I Were Young, Maggie"nin melodisi ve bazı sözleri "The Watery Grave" ile benzerlikler taşıyor.
Başka bir teori, şarkıyı 18. yüzyılın sonlarında aktif olan James Macpherson adlı ünlü İskoç kanun kaçağıyla ilişkilendiriyor. "Beyefendi Jamie" olarak da bilinen Macpherson'un, Maggie adında denizde kaybolan bir sevgilisinin ona şarkıyı yazması için ilham verdiği söyleniyor.
Kesin kökeni ne olursa olsun, "Sen ve Ben Gençken, Maggie" İskoçya'da büyük bir popülerlik kazandı ve sonunda geniş çapta tanınan ve sevilen bir halk şarkısı haline geldi. Aralarında The Clancy Brothers ve Tommy Makem gibi halk şarkıcılarının yanı sıra Judy Collins ve Joan Baez gibi popüler müzisyenlerin de bulunduğu çok sayıda sanatçı tarafından kaydedildi.
Şarkının kalıcı çekiciliği, gençliğin sade ve tasasız günlerine duyulan özlemi uyandıran dokunaklı ve nostaljik sözlerinde yatıyor. Geçmişteki bir aşkla yeniden bir araya gelmenin ve paylaşılan deneyimler ve anılar üzerine düşünmenin acı-tatlı duygularını yakalıyor.
Zamanla, "Sen ve Ben Gençken, Maggie" İskoç köklerini aştı ve halk müziği ve geleneksel şarkılar alanında zamansız bir klasik haline geldi. Dünyanın her yerindeki izleyiciler tarafından icra edilmeye, seslendirilmeye ve takdir edilmeye devam ediyor.