James, 1998'de ikinci albümü "Higher Place"i çıkardı ve bu albüm, ilk 20 hiti olan "He's Gone"a girdi. Daha sonra Lyric Street Records'a geçti ve 2002'de üçüncü albümü "It's Alright"ı çıkardı. Albümden ilk 10'a giren "I Want It That Way" ve ilk 20'ye giren "Head Over High Heels" çıktı.
James'in dördüncü albümü "The Right Kind of Crazy" 2004'te piyasaya sürüldü. Bu albüm, "Stealing Kisses" adlı listede ilk 10'a girdi. Daha sonra Bigger Picture Music Group'a geçti ve 2006 yılında beşinci albümü "Tell Me About It"i çıkardı. Albüm ilk 40 hiti olan "These Arms"ı üretti.
James o zamandan beri "Heartstrings" (2008), "Country Livin'" (2010), "Stronger" (2012) ve "The Spirit of Christmas" (2014) dahil olmak üzere birçok bağımsız albüm yayınladı. Ayrıca Amerika Birleşik Devletleri ve Avrupa'yı da kapsamlı bir şekilde gezdi.
James, müzik kariyerinin yanı sıra aynı zamanda bir hayırseverdir ve Amerikan Kızıl Haçı, Kurtuluş Ordusu ve Bir Dilek Tut Vakfı gibi birçok hayır kurumuyla çalışmıştır.