* Tommy Dorsey: Dorsey, 1940'ların en popüler büyük gruplarından birine liderlik eden bir grup lideri ve tromboncuydu. Sinatra, Dorsey'in grubuyla birkaç yıl boyunca şarkı söyledi ve ondan müzisyenlik ve şovmenlik hakkında çok şey öğrendi.
* Nat King Cole: Cole, 1950'lerin en popüler sanatçılarından biri olan bir caz piyanisti ve şarkıcısıydı. Sinatra, Cole'un zengin, kadifemsi sesine ve bir şarkıyı yorumlama yeteneğine hayran kaldı.
* Frank Loesser: Loesser, "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" ve "I've Got You Under My Skin" dahil olmak üzere Sinatra'nın şimdiye kadar kaydettiği en ünlü şarkılardan bazılarını yazan bir söz yazarıydı.
* Nelson Bilmecesi: Riddle, Sinatra'nın en ünlü kayıtlarının çoğunda çalışan bir aranjör ve orkestra şefiydi. Riddle'ın gösterişli, romantik aranjmanları Sinatra'nın kendine özgü sesini yaratmaya yardımcı oldu.