Bob Dylan'ın Mart 1962'de çıkan ilk albümünün adı "Bob Dylan"dı. Bu, onun ilk şarkı yazma yeteneğini sergileyen, çoğunlukla orijinal şarkılardan oluşan bir koleksiyondu. Ancak kariyerini gerçek anlamda başlatan ve onu önemli bir halk sanatçısı haline getiren ikinci albümü "The Freewheelin' Bob Dylan" oldu.
Freewheelin' Bob Dylan, Mayıs 1963'te piyasaya sürüldü ve "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" ve "Don't Think Twice, It's All Right" gibi Dylan'ın en ikonik şarkılarından bazılarını içeriyordu. " Albüm ticari bir başarı elde ederek Billboard 200 listesinde 27 numaraya ulaştı ve güçlü sözleri ve Dylan'ın benzersiz vokal tarzıyla büyük beğeni topladı.
The Freewheelin' Bob Dylan'daki şarkıların çoğu, sivil haklar hareketi ve nükleer savaş tehdidi gibi zamanın sosyal ve politik sorunlarından ilham aldı. Dylan'ın sözleri çoğunlukla şiirsel ve imalıydı ve değişen dünyada anlam ve amaç arayan dinleyicilerde yankı uyandırdı.
The Freewheelin' Bob Dylan, Amerikan müzik tarihinin en önemli albümlerinden biri olarak kabul ediliyor ve 1960'lardaki halk müziği canlanmasının sesini ve tarzını tanımlamaya yardımcı oldu. Aynı zamanda Bob Dylan'ı nesiller boyu müzisyenleri ve dinleyicileri etkilemeye devam edecek önemli bir müzikal ve kültürel figür haline getirdi.