"Mountain Home" etiketi için "Crying My Heart Out Over You" adlı bir single kaydetti. Ancak şunu belirtmek önemlidir:
* Bu ticari bir yayın değildi: Bu, muhtemelen onun fark edilmesini ve potansiyel olarak daha büyük bir plak şirketiyle anlaşmaya varılmasını amaçlayan bir demoydu.
* Gerçek "çıkış"ı daha sonra gerçekleşti: Skaggs'ın ticari olarak piyasaya sürülen ilk albümü, 1971'de "Country Gentlemen" grubuna katıldığı zamandı.
Dolayısıyla 1969 yılı kayıt yolculuğunun başlangıcı olsa da, 1971 yılı genellikle profesyonel kariyerinin başlangıcı olarak kabul edilir.