Sides, beş yaşında piyano çalmaya başladı ve kısa sürede enstrüman konusunda olağanüstü bir yetenek gösterdi. Juilliard School ve New England Müzik Konservatuarı'nda okudu ve burada piyano performansı ve orkestra şefliği alanında dereceler kazandı.
Sides, New York Filarmoni, Boston Senfoni Orkestrası ve Los Angeles Filarmoni gibi önemli orkestralarda solist olarak sahne aldı. Ayrıca James Levine, Seiji Ozawa ve Gustavo Dudamel gibi önde gelen şeflerle de işbirliği yaptı.
Sides, icracı olarak çalışmalarının yanı sıra saygın bir besteci ve aranjördür. Besteleri Cincinnati Pops Orkestrası, Louisville Orkestrası ve American Composers Orkestrası tarafından seslendirildi.
Sides şu anda Juilliard Okulu'nda piyano ve orkestra şefliği dersleri veriyor. Aynı zamanda her yaz Vermont'ta düzenlenen David Sides Oda Müziği Festivali'nin sanat yönetmenliğini yapmaktadır.
Kapsamlı eğitimine, profesyonel kariyerine ve eleştirmenler ile izleyiciler tarafından takdir edilmesine dayanarak, David Sides'in bir piyanist olarak oldukça yetenekli ve başarılı olduğu açıktır.