Başlangıçta "Charlene ve The Colberts" başlıklı bölüm 2005'ten 2014'e kadar yayınlandı. Rolü esas olarak hiciv, komedi ve siyasi yorumlara odaklandığı için Colbert'in kendisi bir müzisyen değil. "Charlene Right Behind You", mizahi sözleriyle ve müzik endüstrisi dinamikleriyle şakacı bir şekilde alay etmesiyle tanındı.