"Fifteen"in sözleri Abby'nin lisedeki ilk yılındaki heyecan, kalp kırıklığı, dostluklar ve büyümenin acı-tatlılığıyla dolu yolculuğunun canlı bir resmini çiziyor. Swift, okul koridorları ve dolapları, dansları ve futbol maçlarını ve genç aşkın yoğunluğunu bir araya getiriyor.
Şarkı, genellikle ergenliği karakterize eden kafa karışıklığını, kırılganlığı ve ait olma özlemini yakalıyor. Abby, birçok genç gibi, hem heyecan verici hem de bunaltıcı görünen bir dünyada arkadaşlıkların, aşkların ve kimliğini bulmanın getirdiği zorlukların üstesinden geliyor. Swift, Abby'yi masumiyet ve olgunluk karışımı bir hayalperest olarak tasvir ediyor; kendisi ergenlik hayatının hem iniş çıkışlarını hem de inişlerini deneyimliyor.
"Onbeş" nostaljiyi çağrıştıran ve ergenliğin karmaşıklığını deneyimleyen herkeste yankı uyandıran bir reşit olma marşıdır. Şarkı dinleyicilere gençlik aşkının, arkadaşlıkların ve kendini keşfetme yolculuğunun evrensel deneyimlerini hatırlatıyor. Yaşamın o döneminde bizi şekillendiren eşsiz anları ve duyguları beslememiz gerektiğini hatırlatır.