"On Your Boots"un sözleri grubun yolculuğunu ve tur sırasında karşılaştıkları zorlukları yansıtıyor. Katlandıkları zorlu yolculuk koşullarına gönderme yaparak, "Yağmurda, karanlıkta, karda yürüdüğümüzü hatırlıyorum" dizesiyle başlıyor. Şarkı aynı zamanda grubun ev özleminden ve yoğun turne programlarının ortasında normallik duygusunu sürdürme mücadelesinden de bahsediyor.
"Çizmelerini giy, çizmelerini giy, dışarıda bir şeyler oluyor" korosu, dinleyicileri yeni deneyimler edinmeye ve bilinmeyene adım atmaya teşvik ediyor. İnsanları risk almaya ve hayattan en iyi şekilde yararlanmaya teşvik eden bir macera ve keşif mesajı iletir.
Şarkı boyunca U2, yolculuklarından öğrendikleri dersleri ve hem bireysel hem de grup olarak deneyimledikleri büyümeyi yansıtıyor. Yeni keşfedilen bir amaç ve yön duygusunu ifade ederek "Eskiden kaybolduğumu düşünürdüm ama hiç kaybolmadım" şarkısını söylüyorlar.
Şarkı, grubun hayranlarıyla olan bağını ve müzikteki ortak yolculuklarını simgeleyen güçlü bir beyanla bitiyor:"Sen benim yanımdaysan ben de senin yanındayım."
"On Your Boots", Rattle and Hum Tour sırasında U2'nin kişisel deneyimlerine ve duygularına bir bakış sunan, yansıtıcı ve içe dönük bir şarkıdır.