İlk dizede Derulo, kaçırılan şansları ve önceki bir ilişkide yapılan hataları yansıtıyor. Yaptığı seçimlerden dolayı pişmanlık duyduğunu ifade ederek, farklı bir yol seçseydi işleri doğru yapıp yapamayacağını merak ediyor. Şarkıcı şunu sorarken koro hayal gücünün gücünü vurguluyor:"Ya hissettiklerimi değiştirebilseydim? Ya öldürdüğümüz onca zamanı geri getirebilseydim? Ya benden istediğin şeyleri yapsaydım?" Bu retorik sorular, şarkıcının iç mücadelesini ve geçmişteki hatalarını tersine çevirme arzusunu aktarıyor.
Ön koro, kaybedilen fırsatlar fikrini güçlendiriyor ve Derulo, "Berbat ettim, inkar etmeyeceğim" diye itiraf ediyor. Bu itiraf onun sorumluluğunu ve kendi hatalarıyla yüzleşme isteğini vurguluyor.
İkinci dizede odak noktası yeni bir aşk potansiyeline kayıyor. Derulo, aşkı yeniden bulma olasılığını düşünürken ihtiyatlı bir iyimserliği ifade ederek "Sevmekten korkuyorum, denemekten korkuyorum" şarkısını söylüyor. Koro daha sonra tekrar ederek şarkıcının derin düşüncesini ve iç çatışmasını daha da yoğunlaştırıyor.
Şarkının köprüsü bu duygusal gerilimin üzerine kuruluyor; Derulo, inanç sıçraması yaptığı ve yeni bir ilişkiyi kucakladığı bir senaryo hayal ediyor. "Ya yeniden başlayabilseydim? Ya kendime ait diyebileceğim birini bulsaydım? Ya geçmişi unutup yoluma devam edebilseydim?" Bu sorular, yeni bir başlangıç özlemini ve romantik tarihini yeniden yazma şansını vurguluyor.
Şarkı boyunca "What If" aşkın karmaşıklıkları, geçmişteki eylemlerin sonuçları ve gelecekte yeni şans ve fırsatlara dair umut üzerine dokunaklı bir yansıma işlevi görüyor. Pişmanlık yaşayan ve romantik yolculuklarında alternatif yollar düşünen herkeste yankı uyandırır.