Şarkı daha ilk andan itibaren şu dizelerle melankolik bir hava katıyor:
"Günün yakında geleceğini görebiliyorum, oh-ooh
Odamı terk etmen gerektiğinde, oh-ooh"
Bu şarkı sözleri, kahramanın birlikte geçirecekleri zamanın sınırlı olduğunun farkında olduğunu ima ederek, hemen bir ayrılık hissi yaratıyor. Şarkı ilerledikçe şarkıcı, zaman içinde biriktirdikleri ortak deneyimler ve anılar üzerine düşünüyor, hem minnettarlığını hem de pişmanlığını ifade ediyor.
Koro, durumun duygusal ağırlığını vurguluyor:
"Burada yapayalnız kalmak istemiyorum
bu şekilde olmak istemiyorum
Yanıldığımı bilmek istemiyorum
Nasıl bu hale geldik?"
Şarkı sözleri, ilişkinin sonu gerçeğiyle boğuşan şarkıcının kırılganlığını ve iç mücadelesini ortaya koyuyor. İşlerin bu noktaya nasıl geldiğini sorguluyorlar, bağlantıyı sürdürme arzularını dile getiriyorlar ama aynı zamanda bir şeyin kırıldığını ve tamir edilemeyeceğini de kabul ediyorlar.
Şarkı boyunca Jesse McCartney'nin sesi o anın duygusal yoğunluğunu aktarıyor. Şarkı sözleri, bırakmanın acısını şöyle dizelerle anlatıyor:
"Uyuyakaldığımda gitme, oh-ooh
Çünkü yalnız rüya görmek istemiyorum, oh-ooh
Bana her şeyin bittiğini söyleme, oh-ooh
Çünkü içten içe bunun bilinmesini istiyorum"
Bu sözler, şarkıcının ilişkiye olan bağlılığını ve ilişkinin sona erdiğini kabul etme konusundaki isteksizliğini vurguluyor. Her şeyi olduğu gibi tutma özlemi ile ilerleme zamanının gelebileceğinin farkına varmaları arasında kalırlar.
Sonuçta, "Leaving" şarkısı vedalaşmanın ve yola devam etmenin acı-tatlı özünü yansıtıyor. Üzüntü ve pişmanlık varken, aynı zamanda büyüme ve kişisel tatmin için bazen bırakmanın gerekli olduğuna dair bir kabul ve anlayış duygusu da vardır. Şarkı sözleri, önemli bir ilişkiyi bitirmenin karmaşıklığını deneyimleyen herkeste yankı uyandırıyor ve bize bu tür geçiş ve değişim anlarına eşlik eden kalıcı insani duyguları hatırlatıyor.