Drew, Enfield, Middlesex'te doğdu ve radyodaki kariyerine 1980'lerde BBC Radio 1 için programlar sunarak başladı. O zamandan bu yana Capital FM, XFM ve TalkSport dahil olmak üzere çeşitli radyo istasyonları için programlar sundu.
Radyo çalışmalarına ek olarak Drew, komedi paneli programı "Never Mind the Buzzcocks"ta takım kaptanı olarak yer almak da dahil olmak üzere televizyonda da yer aldı. Ayrıca "Peynir El Kitabı" ve "Radyo A'dan Z'ye" gibi birçok kitap yazmıştır.
Drew mizah anlayışı ve doğaçlama yeteneğiyle tanınır. Aynı zamanda hevesli bir müzisyen ve kendi materyallerinden oluşan birkaç albüm yayınladı.
Simon Drew hakkında bazı ek ayrıntılar şunlardır:
* Ruh sağlığına destek sağlayan Mind adlı yardım kuruluşunun patronudur.
* Arsenal futbol kulübünün taraftarıdır.
* Eşi Karen'dan iki çocuğu var.
* Kendisi amatör bir fotoğrafçıdır.
* David Bowie ve The Beatles'ın müziklerine hayrandır.